20代の男性におすすめなカラオケで歌う洋楽ソングはMKTOのアメリカンドリームが良いでしょう。
アメリカンドリームは現在のアメリカの状態を悲しむ歌であり、昔のような自由でこれまでの固定観念を覆すような世界を求めた歌なので歌詞の意味がわかれば非常に面白い洋楽ソングです。古い曲でも許されるのであれば、他にはBeatlesの曲が良いでしょう。
ジョンレノンのimagineは全世代に幅広く知られているので、歌う曲がないときにこの曲を歌えばとりあえずその場しのぎが出来ます。Beatlesの曲はどれも名曲なので洋楽ソングだけ歌うカラオケを行うのであれば、少なくともひとつは歌えるようにしておいたほうが無難です。