40代であればカラオケの1曲目には尾崎豊が良いでしょう。この世代は尾崎世代とも呼ばれており、尾崎豊の曲を知らない人はいないぐらいです。
ただし、若い世代と一緒にカラオケに来ているのであれば有名な15の夜やILOVEYOUなどの曲が無難です。あまり知られていない曲は同世代の仲間内だけで来たカラオケだけにしておきましょう。
他には安室奈美恵が女性に高評価です。最近では安室奈美恵が引退したので若い世代だけでなくシニア世代にも人気が高まっているので1曲目として申し分がありません。とは言え安室奈美恵の曲は男性には歌いづらく、高めの声を必要としているのでそれなりのカラオケのレベルが低い人が歌うと失敗してしまうことがある点に注意しましょう。